Peetakse kõige huvitavamaks Chicago koolkonna esindajaks.
Õppis lühikest aega arhitektuuri Massachusettsi Tehnoloogia instituudis.
Pärast aastast viibimist Pariisis suundus 1873 Chicagosse.
1871 oli Chicagos olnud suur tulekahju ja linnas käis suur ülesehitustöö.
Töötas mitmes inseneri- ja arhitektuuribüroos, kuni sai lõpuks ühes neist osanikuks.
1886-9 osales Chicago ülikooli auditooriumide hoone ehitamisel, kus on juba näha Sullivani stiili (siin on veel rikkalikult ornamenti).
Hilisemates ehitistes ennetas ta ratsionalismi ja lõi moodsa pilvelõhkuja (Chicago Börsihoone, 1898-99; Carsoni, Pirie ja Scotti kaubamaja, 1899-1904).
Samuti rajas ta mitmeid hooneid maakohtadesse.
Avaldas raamatuid arhitektuuriteooria kohta.